Kumariny
Kumariny (deriváty 2H-1-benzopyran-2-onu) jsou látky přirozeně se vyskytující v přírodě, které mohou znamenat určitá nebezpečí.
Výskyt
Existují ve volné formě nebo ve formě glykosidicky vázaných sloučenin, které se vyznačují vůní připomínající seno a schopností snižovat srážlivost krve (nejčastěji v rostlinách čeledí okoličnaté, miříkovité, motýlokvěté, bobovité, hvězdnicovité, lipnicovité, routovité); jsou obsaženy v mrkvi, petrželi, celeru, pastiňáku, tabáku, vanilce, skořici, jahodách, meruňkách a v řadě bylin (tomka vonná, koriandr, lékořice, andělika, mařinka, komonice atd.).
Existují ve volné formě nebo ve formě glykosidicky vázaných sloučenin, které se vyznačují vůní připomínající seno a schopností snižovat srážlivost krve (nejčastěji v rostlinách čeledí okoličnaté, miříkovité, motýlokvěté, bobovité, hvězdnicovité, lipnicovité, routovité); jsou obsaženy v mrkvi, petrželi, celeru, pastiňáku, tabáku, vanilce, skořici, jahodách, meruňkách a v řadě bylin (tomka vonná, koriandr, lékořice, andělika, mařinka, komonice atd.).
Poprvé byl kumarin izolován roku 1820 ze semen stromu Dipteryx odorata (silovoň obecný) z čeledi bobovitých. Semenům stromu (nazývaným též tonkové boby nebo jen tonka) indiáni říkají „coumarou“, a od tohoto výrazu byla izolovaná látka nazvána kumarin. Později se název začal používat pro celou skupinu látek, která se mimo jiné používala k ovonění tabáku (vanilková vůně).
Účinky
Kumariny jsou aromatické sloučeniny, které v rostlinách fungují jako ochranné látky proti hmyzu (částečně i proti hlodavcům, kteří ho metabolizují na 3,4-kumarin epoxid, který způsobuje vnitřní krvácení a smrt – používá se jako deratizační jed). Člověk na rozdíl od hlodavců kumarin metabolizuje na 7-hydroxykumarin, který není tak toxický. Při zapaření rostlin se může z kumarinů vlivem mikroorganismů vytvořit dikumarol, který má výrazný antikoagulační účinek (blokuje v těle vznik vitamínu K, který je zásadní pro srážlivost krve).
Kumarin ve větších dávkách může u člověka způsobit krvácení, bolesti hlavy, spavost a závrati, je možné, že vykazuje i mutagenní a karcinogenní účinky, a také je mu připisován halucinační a erotizující účinek. Používá se v medicíně jako základ pro výrobu antikoagulantů, například Warfarinu.
Fototoxicitou, tzn. schopností působit jako fotosenzibilizátory (zvyšují citlivost pokožky vůči slunečnímu záření, mohou způsobit zarudnutí pokožky až výraznou alergickou reakci) se vyznačují některé látky ze skupiny furanokumarinů. Na světle katalyzují oxidaci organických látek vzdušným kyslíkem. (Ve farmakologii se fotosenzibilizace využívá při léčbě poruchy pigmentace kůže – vitiliga.) V některých druzích rostlin dosahují furanokumariny nebezpečně vysokých koncentrací (např. bolševník).
Ochranná opatření
Pro zajištění bezpečnosti stanovuje česká vyhláška 447/2004 Sb. o aromatech v potravinách, že kumarin jako takový nesmí být do potravin přidáván, a že množství kumarinu, které se do potraviny dostalo z aromatizujících přírodních složek, nesmí překročit 2 mg/kg (výjimkou je limit 10 mg/kg pro karamely a alkoholické nápoje a 50 mg/kg pro žvýkačky). Jsou však vedeny spory, zda tyto nízké limity platí i pro výrobky s přídavkem skořice. V SRN platí limit 20 mg/kg. Doporučuje se však používat spíše cejlonskou skořici místo skořice cassia, protože ta první má podstatně nižší obsah kumarinu. (sk)
Pro zajištění bezpečnosti stanovuje česká vyhláška 447/2004 Sb. o aromatech v potravinách, že kumarin jako takový nesmí být do potravin přidáván, a že množství kumarinu, které se do potraviny dostalo z aromatizujících přírodních složek, nesmí překročit 2 mg/kg (výjimkou je limit 10 mg/kg pro karamely a alkoholické nápoje a 50 mg/kg pro žvýkačky). Jsou však vedeny spory, zda tyto nízké limity platí i pro výrobky s přídavkem skořice. V SRN platí limit 20 mg/kg. Doporučuje se však používat spíše cejlonskou skořici místo skořice cassia, protože ta první má podstatně nižší obsah kumarinu. (sk)